Die Besiedlung des Dorfes wird vermutlich im 9. spätestens im 10 Jahrhundert erfolgt sein. Oberhenneborn bestand ursprünglich aus 12 Bauernhöfen. Zusammen mit den 4 Niederhenneborner Höfen bildeten sie im Hennetal eine Bauernschaft. Kirchliches Leben lässt sich ebenfalls bis 10. Jahrhundert zurückverfolgen. So sollen sich an den ältesten Mauern der Kirche „Merkzeichen“ befunden haben, wonach die damalige Kapelle/Kirche unter Konrad dem Franken (Konrad I. König des Ostfrankenreichs) erbaut ist. In diesem Zusammenhang wird die Jahreszahl 913 vermerkt. Zeitgleich dürfte die Errichtung einer Vikarie erfolgt sein, die Im 13. Jahrhundert nach Kirchrarbach verlegt und später zur Pfarrei erhoben wurde.
Die Urkundlichen Erwähnungen beginnen mit dem Jahr 1362. Damals gelangte ein Teil des Dorfes in die Abhängigkeit des Klosters Grafschaft. Die Höfe waren verschiedenen Grundherren abgabepflichtig. Außer den Pacht- und Lehnhöfen der Klöster Grafschaft und Meschede sowie des Gutes Hanxleden gab es auch freie Höfe.
Der 30jährige Krieg brachte Veränderungen: Ein Hof war wüst gefallen - also nicht mehr bewohnt - und wurde durch einen neu entstehenden Hof ersetzt. Vor dem Krieg waren weitere Siedlungsplätze in der näheren Umgebung entstanden und durch die Kriegseinwirkungen ebenfalls wüst geworden. Über diese Siedlungen heißt es um 1650 „die Wüstungen bei Oberhenneborn haben keine Kapelle“. Neben den Bauernfamilien gab es die Beilieger- und Handwerkerfamilien, die teils in eigenen Häusern, teils in Nebengebäuden der Höfe lebten. Ab etwa 1800 erwarben diese Familien eigenen Grundbesitz, da einige der großen Höfe bedingt durch hohe Kriegs- und Steuerlasten einen Teil ihres Grundbesitzes verkaufen mußten. 1819 standen im Dorf 27 Häuser in denen 221 Menschen lebten. Ab 1829 vergrößerte sich der Ort in Richtung Süden. Auf dem Todesbruch entstanden die ersten Häuser.
Ein großer Brand zerstörte am 10. Mai 1876 die Ortsmitte. 17 Wohnhäuser, Kirche und Schule, 8 Scheunen und Ställe und etliches Vieh verbrannten. Ein Mann starb nach zwei Wochen an den Brandverletzungen. Die meisten Häuser wurden im selben Jahr wieder aufgebaut. Kirchlich wurde das Dorf 1921 selbständig. Im selben Jahr wurde auch der Friedhof angelegt. Eine eigene Schule gab es schon vor 1792. Mit Unterbrechungen wurde bis 1970 im Dorf unterrichtet. Das Schulgebäude, welches 2 Vorgängerbauten neben der Kirche hatte, dient heute als Jugendheim.
In den letzten Tagen des zweiten Weltkriegs geriet das Dorf unter Beschuss. Etliche Häuser wurden beschädigt; zwei Kinder starben an den erlittenen Verletzungen. Der alte Altarraum der Kirche mit seinem mittelalterlichen Gewölbe wurde durch eine Granate zerstört.
Seit dem 2. Weltkrieg hat sich die Lebensweise im Dorf grundlegend geändert. Nur noch wenige Menschen leben ausschließlich oder teilweise von der Landwirtschaft. Besonders rasant ist die Entwicklung seit 1980 vorangeschritten. Hierdurch hat sich auch das Landschaftsbild verändert, da die Flächen ausschließlich als Grünland genutzt werden. 1985 erhielt Oberhenneborn im Bundeswettbewerb "Unser Dorf soll schöner werden" die Goldplakette.
Heute leben in den 100 Wohnhäusern des Dorfes etwa 400 Menschen.
Der "Todesbruch"
Im Mittelalter
führte einer der Wormbacher Totenwege durch Oberhenneborn. Südlich des
früheren Dorfrandes stand ein Totenturm, eine Art Leichenkapelle, in der
die Toten zum letzten Male über Nacht aufgebahrt wurden, um am nächsten
Tag dann in Wormbach begraben zu werden. Der Ort trägt heute den
Straßennamen Todesbruch (Bruch = sumpfiges Land).
An dieser Stelle soll sich auch die Sagen von der Salzquelle
abgespielt haben, nach der am 4. Juli des Jahres 1250 der Graf Carl von
der Reck (oder Konrad Graf von der Sonde?) ermordet wurde. Er wollte die
einige Salzteile enthaltende Quelle in der Nähe des Todesbruchs bei
Oberhenneborn zur Salzgewinnung nutzen. Aus Neid wurde er von einem
anderen Salzherren getötet. Seine Leiche überführten die Angehörigen aus
der Gegend von Erwitte zur Beerdigung nach dem Friedhof zu Wormbach.
Bei Eintritt der Dunkelheit wurde sie im Totenturm auf dem Todesbruch
aufgebahrt. Der Turm stand in der Nähe der Salzquelle und wurde von
einem Wächter bewacht. Nach Tagesanbruch brachte man die Leiche zur
Beerdigung nach Wormbach.
Eine Sage berichtet von diesem Mord und dem Versiegen der Salzquelle.
Der Totenturm bzw. die Leichenkapelle hat wahrscheinlich bis zu Beginn
des 19. Jahrhunderts auf dem Todesbruch an der Stelle gestanden, wo
jetzt die Friedenseiche steht (1871 von Heimkehrern des
Deutsch-Französischen Krieges gepflanzt). Das dahintergelegene Flurstück
wird in einer Verpfändungsurkunde v. 23. November 1794 als "garten hinter dem hilgenhauß aufm dodten bruck"
bezeichnet. Das Wasser der Salzquelle wurde 1841 auf Veranlassung des
Bürgermeisters Hundt zu Bödefeld von Sachverständigen untersucht, wobei
sich herausstellt, "daß sich einige Salzanteile darin befinden, aber zur
Gewinnung von Salz die Kosten nicht gedeckt würden". Die genaue Lage
der Quelle ist nicht mehr bekannt.